水素化ホウ素リチウムはエステルと反応しますが遅く、室温下では還元を受けにくいです。室温下速やかに還元したい場合はLiAlH4やRed-Alを利用するのが良いです。 LiBH4はTHF中で還流することによりエステル及びラクトンをアルコールに カルボニル化合物の還元反応は、合成有機化学の中でも基礎的な反応のひとつです。 一般的に還元剤に対するカルボニル化合物の反応性は、酸塩化物＞アルデヒド＞ケトン＞エステル＞アミド＞カルボン酸の順番で低くなっていきます。 つまり、ケトン存在下でアミドやカルボン酸のみを還元するのは難しいわけです。 これは、カルボニル基に結合し… もしも基質がエステルであれば、基質も生成物もエステルとなるので（R の部分は異なりますが）、その反応をエステル交換反応と呼んだりします。 この反応も酸か塩基が触媒として必要ですが、どちらの場合も可逆反応となります。 アミンの求核置換反応 . ・水素化リチウムアルミニウム(Lithium Alminum Hydride, LAH)は、LiAlH 4 の示性式を持つ強力な還元剤。ケトン、アルデヒドはもちろんのこと、カルボン酸やエステルをもアルコールに還元することが出来る。ニトリルやアミドとも反応し、アミンを与える。ハロゲン化合物やスルホニル化合物とも反応し、ヒドリド置換体を与える。エポキシドと反応し、開環生成物を与える。 エステルをLiAlH4で還元すると一級アルコールになるのはわかるのですが、NaBH4ではなにになるのですか？同じくアルコールでしょう。LiAlH4よりも還元力が弱く、カルボン酸やアミドが存在している場合には、NaBH4を用いることでエステルだ ヒドリド還元 . 有機化学を独学で勉強しているのですが、エステルのヒドリド還元について理解できないところがあります。アミドはLiAlH4を常温で反応させるとアミンまで還元されるますが、0℃で反応させると安定な四面体中間体で止まるため、クエンチする 有機化学におけるカルボニル還元（カルボニルかんげん、英: carbonyl reduction ）は、カルボニル化合物を還元剤によって還元する有機反応である。 典型的なカルボニル化合物としてケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、酸ハロゲン化物などがある。 求核剤がアミンだと、基質のカルボン酸誘導体はアミドに変わります。 .

ケトンやアルデヒドのようなカルボニル化合物の還元は安定・安価・穏やかなNaBH4を用いた還元が便利です。 しかし、αβ不飽和カルボニルの場合は、カルボニルの還元と同時にオレフィンの還元も進行してしまいます (1,4-還元)。 逆に、アルデヒドやケトンを還元させると、それぞれ第一級アルコールと第二級アルコールを生成します。 これらの知識は高校の有機化学で習ったことと思います。今回は、アルデヒドやケトンといったアルデヒド化合物を還元させてアルコールを合成する方法を紹介します。 目次. NaBH4はLiAlH4のようにアミドやニトロ基などを還元しないため、より選択性が高いです。 そのためLiAlH4はエステルの還元で利用されるのに対して、水素化ホウ素ナトリウムはアルデヒド、ケトンの還元のファーストチョイスとして利用されてい

水素化ホウ素ナトリウム（すいそかホウそナトリウム、sodium borohydrideもしくはsodium tetrahydroborate）は 化学式を NaBH4 で表される無機化合物で、ケトンやアルデヒドなどを始めとするさまざまな有機化合物の還元反応に用いられる代表的な還元剤のひとつである。ハーバート・ブラウンによって初めて合成され、偶然にその還元力が見出された。 またこれは還元試薬で著名な水素化ホウ素ナトリウム からもできる。 NaBH4+MeOH→Na+〔B(OMe)4〕-+4H2 これらの金属テトラアルコオキシホウ素は一般に結晶 になった固体でアルコールやテトラヒドロフランに溶け る。 水素化アルミニウムリチウムは通称ラー(LAH)とも呼ばれ、多くのカルボニル誘導体(エステルやアミド、カルボン酸も)を還元する強力なヒドリド還元剤です。 同類のヒドリド還元剤の中では最も高い反応性を持つため、しばしば水との接触により爆発的に反応して事故をおこすことで有名です。

最もよく使われる還元剤の一つ。湿気に安定で空気中でも取り扱え、工業的利用にも適している。溶解性の問題から、メタノール・エタノールを溶媒として用いるのが常である。特にケトン・アルデヒドをアルコールに還元する場合のFirst Choiceとして用いられる。反応は通常大変早く、簡便に行える。通常エステル、アミド、カルボン酸・ニトリルは還元できないが、エステルのカルボニルα位にヘテロ原子が置換している場合には、例 …