Cannizzaro反応はエノール化しないアルデヒドの不均化反応であり、一種類の分子からカルボン酸とアルコールを与える多様性の広がる分子変換です。 なかなか適応できる場面が多くないかもしれませんが、金属ヒドリド還元剤では達成できない還元、酸化例もあります。 ケトンもしくはアルデヒドとアミンからイミン(二級アミンの場合はイミニウム)を発生させ、ヒドリド還元剤と反応させて対応するアルキルアミンを得る。 ヒドリド還元（ヒドリドかんげん、hydride reduction）とは、化合物の還元を求核剤としての水素供与体により行う還元反応のことである。. Am. DOI: 10.1021/ja01284a002 . ・還元 カルボン酸は還元しにくい化合物である。しかし、LiAlH 4 (テトラヒドリドアルミン酸リチウム)などの強力な還元剤と反応させると第一級アルコールを得ることができる。 ・酸ハロゲン化物の生成 この還元反応では、ヒドリドイオン h-がカルボニル炭素に求核攻撃して、まずはアルミニウムアルコキシドが生成します。 そして、このアルミニウムアルコキシドが、水 H 2 O や酸により加水分解されて、アルコールになるのです。 B.; Schlesinger, H. I. J. Chem. 還元的アミノ化 / reductive amination .

Burg, A. 加熱還流条件であればエステル・アミド・ニトリルを還元することも可能。 基本文献. 反応概要.

なお、実際の反応機構とは異なるでしょうが、 6 r-cooh + 2bh3 → 2 (r-coo)3b + 3h2 の反応（カルボン酸によるヒドリドの分解）と、カルボキシル基のヒドリド還元が起こっていると考えることもできます。 また、カルボン酸やアルコールの-oh基はbh3と反応します。 ヒドリド還元の試薬として有名なものには LiAlH4 と NaBH4 がありますが、 NaBH4 では反応性が低く、カルボン酸は還元されません。 基質がアルデヒドやケトンの場合には、どちらの還元剤でも還元反応 … 1937, 59, 780. 反応機構. Soc. 還元反応 有機反応では、水素分子（h 2）が付加される と、その有機化合物は還元される。 これは、水素分子（h 2）を1）水素原子2つ、 2）プロトン（h+）2つと電子（e–）2つ、あるいは 3）ヒドリド（h–）1つと、プロトン（h+）1つから