2.構造的安定化 5員環＋嵩高いアルキル鎖による環の配座固定により安定化 脂肪族アミンのn原子は非共有電子対を持っていて、かつ、周辺のアルキル基が電子供与基となるので、電子密度が高いためです。 脂肪族アミンは第1級、第2級、第3級に分けれられますが、塩基性度に関しては一概に順位付けできません。

ピペリジン、ピリジン、ピロールで塩基性度が一番高いのはどれですか？共鳴式がたくさん書けるピリジンが一番安定なので共役塩基は弱く、塩基性度が一番低くて、逆に共鳴式の書けないピペリジンが一番塩基性度が強くなるという考えは間違 のは、電子供与基のエチル基が窒素に電子を押し込ん でいるからです。ジエチルアミンではエチル基が2個 に増えるので、さらに強くなっています。 しかし3個に増えると塩基性は落ちています。これ はエチル基が立体的に邪魔をして非共有電子対にh＋ 1.電子的安定化 窒素原子上の孤立電子対からカルベンへの電子供与による安定化 電気陰性な窒素原子へのカルベンの電子対の非局在化 窒素原子上の嵩高いアルキル基による安定化.

アルキル基は電子供与基なので、正電荷を帯びた炭素に電子を供与し、カルボカチオン全体として安定化します。 よって sn1反応は多置換なハロゲン化アルキルほど進行しやすい です。 つまり、反応のしやすさは以下の関係で表されます。

3 （アルキル基） 環に電子を供与できる官能基。ベンゼン環に結合する原子が非共有 電子対を持っているか、あるいはベンゼン環のp軌道と超共役できる 電子を持っているかのいずれか） オルト－パラ配向性不活性化基-F, -Cl, -Br, -I