エステルとニトロアレーンを使った直接的アミド化. アミンとアミドは、有機化学の分野で見られる2種類の化合物です。どちらのタイプも他の原子と一緒に窒素原子で構成されていますが、アミンとアミドには明確な特徴と性質があります。アミンとアミドの主な違いは、それらの構造中にカルボニル基が存在することです。 アミンは窒素原子に結合したカルボニル基を持たない 一方アミドは窒素原子に結合したカルボニル基を有する。 アミンとアミドの類似点. 最近では、活性化されていない電子的中性 [5] のエステルに特殊な酸または塩基触媒を用いることでアミド結合の形成が可能になりましたが、一般的には電子的中性のエステルとアミンを室温で混ぜても、全く反応しない、アミド結合を形成することはできないと考えられていました。 アミンとアミドはどちらも–nh基が存在するため、水溶性です。 これらの-nh基は、水分子と分子間水素結合を形成することができます。 アミンおよびアミドは、環構造の有無によって脂肪族化合物と芳香族化合物に分類されます。 nhsエステル活性化架橋剤および標識化合物は、生理的条件から微アルカリ性条件（ph値7.2〜9）下で、第一級アミンと反応し、安定したアミド結合を生成します。この反応により、n-ヒドロキシスクシンイミド（nhs）が遊離します。 アミド化反応 カルボン酸とアルコールの脱水縮合でエステルが得られるのに対し、カルボン酸とアミンの脱水縮合で得られるのがアミドです。 しかし、カルボン酸（酸）とアミン（塩基）を単純に反応させると、酸－塩基反応が起こり塩を生成してしまうため、脱水縮合は起こりづらいです。 エステルとアンモニア・アミンの反応 r c or' o +r''nh 2 r c nhr'' o +hor' r c or' o +nh 3 r c nh2 o +hor' r c or' o + r c n o n +hor' r1 r2 h r1 r2 アミド エステルのアミノリシス 求核性の低いアニリン類のアミド化は求核アシル置換反応によるアミド合成は上手く行かないことがあります。 CheungらはAr-NO2とエステルを使った直接的アミド化を報告しています。 アミド化反応 カルボン酸とアルコールの脱水縮合でエステルが得られるのに対し、カルボン酸とアミンの脱水縮合で得られるのがアミドです。 しかし、カルボン酸（酸）とアミン（塩基）を単純に反応させると、酸－塩基反応が起こり塩を生成してしまうため、脱水縮合は起こりづらいです。 アミンを用いると、アミンはより求核的であるため、反応は問題なく進行して対応するアミドを与える。エステル化が遅い場合は、副反応が起こって収率が低下したり生成物の精製が複雑化したりする。 不均化ロジン酸石鹸: 硫酸エステル型 ... アルキルアミドアミン: 両性界面活性剤 : カルボン酸型: アルキルベタイン型: スルホベタイン型: アルキルアミドベタイン型: イミダゾリン型: アミンオキサイド: 非イオン界面活性剤: エーテル型: ポリオキシエチレンアルキルエーテル: ポリオキシエチレ 2006, 8, 1022.) 水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）によって アミド は還元され、アミンが生成します。 この反応もアミドとその他のカルボン酸誘導体では異なります。 「【特別講座】アミド縮合剤の進歩」。富士フイルム和光純薬株式会社は、試験研究用試薬・抗体の製造販売および各種受託サービスを行っています。先端技術の研究から、ライフサイエンス関連、有機合成用や環境測定用試薬まで、幅広い分野で多種多様なニーズに応えています。 酸ハロゲン化物や酸無水物、エステル、アミドは、すべてカルボン酸誘導体です。これらは、一般式 RCOL を持つ「アシル化合物 (acyl compound) 」と呼ばれています。これらのアシル化合物は加水分解をすると、すべて原料のカルボン酸に戻ることができます。 ただし、後者の一級アミド体では、カルボン酸と分子量が1しか違わない。 msで確認する場合は、注意が必要である。不安ならば、メチルアミンを用いれば良い。 エステル、アミドの合成 2．エステル化・アミド化・チオエステル化 . ① アンモニウムトリフラート触媒（DPAT, PFPAT）を用いる触媒的エステル化・チオエステル化・マクロラクトン化反応 (Green Chem. 欠点は ラセミ化が起こりやすいこと 、 芳香族アミンのアミド化は進行が遅い ことなどがあります。 エステル化はアミド化と比べて起こりにくく、通常は70℃程度の加熱が必要 です。 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す 。例えば、カルボン酸アミドは R-C(=O)-NR1R2の構造を持つ。特に断らない限り、単に「アミド」といった場合は、カルボン酸アミドのことを指すことが多い。他にスルホンアミド、リン酸アミドなどが知られる。