アニリンをスルホン化するとき反応がオルト、パラ配向性で進行するのはなぜでしょうか？酸性条件化ではアミノ基はメタ配向性になるはずなのですが・・・#1の説明はおかしいです。引用された文献中では、『硫酸アニリド』なんて出来ていま 活性化法 反応式 脱離基 SN2生成物の 立体配置 プロトン化 － スルホン酸 エステル 反転 PBr3による 臭素化 保持 SOCl2による 塩素化 保持 R–OH H+ R–OH2 R–OH TsCl OTs R–OH PBr3 R–Br H2O TsO– Br– Cl– OHR– Cl SOCl2 エーテルの置換反応・脱離反応 ・OR 基の脱離能は低い 反応後の酸処理 カルボン酸エステルの 加水分解は実質上不可 逆反応である。 ch3 c o o-+ c2h5oh ch3 c o o-+ h3o + ch 3cooh + h2o 不良な脱離基であるアルコキシドイオンが脱離するのは、最 終生成系が安定なためである。 スルホンアミド (sulfonamide) は有機化学において、R 1 −SO 2 −NR 2 R 3 の構造を持つ化合物群のこと。 スルホン酸のヒドロキシ基をアミンに置き換えたものに相当する。 カルボン酸のアミドに比べ、酸や塩基による加水分解、ヒドリド還元などに対して一般に安定である。 次は加水分解です。加水分解もこのエーテル結合のoに向けてh + を投げつける反応から始まります。 そしてc+が出来上がるのでそこに水h 2 oの非共有電子対が穴に挿入します！ この位置で切れます。その理由は、、、 この反応は濃硫酸中で進行する。ま た、発煙硫酸を使わなくても、濃硫酸中で、硫酸二分子から脱水が起こり、三酸化イオウ が生成してこれがスルホン化に使われる。 ベンゼンスルホン酸は希硫酸中で加熱すると、加水分解（hydrolysis）が起こり、脱 ③酵母及びペプトン（遊離アミノ酸及び加水分解物） 更に，加水分解の効率化のため，分解条件を4 mメタンスルホ ン酸による方法等 3), 4) に替えて測定を行ったので，併せて報告す る． 2. 反応機構が複雑であるにもかかわらず、フリーデル・クラフツアシル化反応は有用な反応であり、種々の芳香族ケトンが、収率よく生成します。 図.17 加水分解により、アシルベンゼンが遊離する (3) 配向効果と活性化効果 グリコシド結合の加水分解. アルケンスルホン酸 1, 4-ス ル トン 1, 3-ス ル トン アルケンスルホン酸2分 子より次式で示される反応も 含まれているという報告もある9)。 スルトンは加水分解によりヒドロキシスルホン 酸とアルケンスルホン酸を生成する。h218oを 用 アミドは酸加水分解が適しています。 化学 - 反応機構について分からないことがあるので良ければご指導、アドバイス等お願いします。 1: スルフィド（sulfide, sulphide）からmCPBAによりスルホン(sulfone) に アルキルヒドロキシスルホン酸サルトンの加水分解とその機構 森 昭 , 永山 升三 , 万代 宏 工業化学雑誌 74(4), 715-719, 1971 概要. ベンゼンからフェノールには直接合成する事が出来ず何かを経由しなければなりません。そしてその方法のうちの1つであるベンゼンスルホン酸を経由する方法を徹底的に解説しています。なぜアルカリ融解法がフェノール生成に使われるのかも徹底的に解説しています。 光延反応（みつのぶはんのう、英: Mitsunobu reaction ）は、有機合成で用いられる化学反応のひとつで、アルコールのヒドロキシル基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化して行なうS N 2反応のことである。 1967年に光延旺洋らによって報告された 。 ベンゼンの発煙硫酸(so 3 と濃硫酸の混合物)との反応によるスルホン酸部位の導入反応。 濃硫酸のみでも反応は進むが、遅い。 基本文献 . アミドの塩基加水分解で生成する 金属アミド(nh2-)は非常に強い塩基であり、とても不安定なアニオンなので、生成しにくい です。したがって、アミドは酸加水分解条件で進行させます。 アミドの酸加水分解反応機構. 酸加水分解は触媒として酸を利用します。 エステルの酸加水分解は以下の経路をたどって進行します。 電子豊富なカルボニル酸素がプロトン化される; プロトン化により求電子性(+)が上がったカルボニル炭素に対して水が攻撃する 反応機構. 酸加水分解の反応機構. スルホニル基は、フェノールもしくはアミンの保護基として有用である。アルコールをスルホニル化すれば脱離能が向上し、置換/脱離反応に活性となる。このため、脂肪族アルコール保護の目的に使われるケースは稀である。一方で保護基の電子求引性を利用し、電子豊富フェノールの酸化防止目的で用いられることは多い。アミンの保護には有効である。スルホンアミドとして保護すれば、アミンの求核性・塩基性をうまく抑えることができる。特に一級アミンを保護した場合には、スルホンアミドのN-H …